БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ, «ИОНОЛ» Е321

Бутилгидрокситолуол главным образом используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки Е321, а также как антиоксидантная добавка в косметике, лекарствах, топливе для реактивных двигателей, резиновых и нефтяных продуктах, электрических трансформаторных маслах. Кроме этого добавка Е321 имеет антивирусный эффект, особенно в отношении вируса герпеса в сочетании с L-лизином и витамином С.
Свои антиоксидантные свойства добавка Е321, как синтетический аналог витамина E, проявляет за счет торможения процессов самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.
С 1970 года добавка Е321 во многих странах заменена на добавку Е320.
Считается, что бутилгидрокситолуол вызывает гиперактивность у некоторых детей и, кроме того, увеличивает риск развития рака. Но споры по этому поводу продолжаются до настоящего момента. Добавка разрешена для использования в пищевой промышленности в странах СНГ.
В РФ разрешён согласно ТИ (см. ниже Гигиенические нормы).

Технологические функции Консервант, регулятор кислотности.

Синонимы Бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, агидол, дибунол; английский: butylhydroxytoluene, butylated hydroxytoluene, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, BHT, butylhydroxytoluol; немецкий: Di-tertiar- butyl-p-Kresol, BHT; французский: hydroxytoluene de butyle.

САS№ 128-37-0

Эмпирическая формула C15H240

Молекулярная масса 220,35

Структурная формула БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ,ИОНОЛ Е321

Органолептические свойства Белый кристаллический порошок с очень слабым запахом
Физико-химические свойства температура плавления 69,7°С, Ткип 265°С; БОТ может сублимироваться из горячего жира. хорошо растворим в ацетоне; средне растворим в спирте, жирах, маслах; нерастворим в воде, глицерине, пропиленгликоле.

Получение Алкилированием пара-крезола изобутиленом. Примеси: другие изомеры.

Спецификации БУТИЛГИДРОКСИТОЛУОЛ, ИОНОЛ Е321

Метаболизм и токсичность В настоящее время проверяется, т.к. действие БОТ в преджелудке крыс и переносимость его человеком ещё не выяснены. В некоторых тестах БОТ проявляет антиканцерогенную активность, в печени он частично окисляется до производных бензойной кислоты, которые выделяются с мочой в виде глюкуронидов.

Гигиенические нормы ДСП 0,125 мг/кг веса тела в день (временно).

Опасности по ГН-98 отсутствуют.

Codex: разрешён в 23 стандартах на животные и растительные жиры и масла до 100-200 мг/кг. В РФ разрешён в жирах животных топлёных и маслах растительных для использования в производстве пищевых продуктов с применением высокой температуры, жирах и маслах для жаренья (фритюрные, кулинарные и кондитерские жиры), лярде, жире говяжьем, бараньем, птичьем, рыбьем в количестве до 100 мг/кг жира продукта; в жевательной резинке, биологически активных добавках к пище в количестве до 400 мг/кг жира продукта (п. 3.4.4. СанПиН 2.3.2.1293-03)
Применение БОТ в количестве 0,01-0,02% является хорошим антиоксидантом для жиров животного происхождения, топлёных, кулинарных и кондитерских как до, так и после высокотемпературной обработки, например выпечки или жарки (проявляет «эффект абсолютного распределения» в жиросодержащих пищевых продуктах). При увеличении дозы эффективность остаётся прежней. Синергического усиления можно достичь, смешивая БОТ с другими антиоксидантами и/или синергистами, наиболее эффективными считаются смеси БОТ с БОА в отношении 1:1 и с кислотами - лимонной или фосфорной.

Товарные формы В чистом виде 99%-й чистоты или в виде смесей с другими антиоксидантами и синергистами.

Бутилгидрокситолуол (E-321 ) – пищевая добавка, синтетический аналог витамина E, используется в качестве антиоксиданта (замедление процессов окисления). Химическая формула: ((CH 3)3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH, сокращенная молекулярная формула: C 15 H 24 O. Физические свойства: кристаллический порошок белого цвета, плохо растворим в воде (1 мг/л), но проявляет липофильные (жирорастворимые) свойства.

Применение Е-321 и воздействие на организм

Бутилгидрокситолуол (E-321 ) используется в качестве вещества-антиоксиданта. Используется в пищевых продуктах, в косметике, лекарствах, топливе для реактивных двигателей, резиновых и нефтяные продуктах, электрических трансформаторных маслах. В медицине может применяться в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т.д.

Е-321 , по непроверенным данным, имеет антивирусный эффект, особенно в отношении вируса герпеса в сочетании с L-лизином и витамином С.

Антиоксидантные свойства E-321 , как синтетический аналог витамина E, проявляет за счет торможения процессов самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.

С 1970 года во многих странах заменен на E-320 . Считается, что он вызывает гиперактивность у некоторых детей и, кроме того, увеличивает риск развития рака. Но споры по этому поводу продолжаются до настоящего момента.

Получение

Бутилгидрокситолуол получают реакцией паракрезола с изобутиленом. Процесс катализируется серной кислотой. CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH Известен и альтернативный способ получения из 2,6-ди-трет-бутилфенола путем гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидролизом.

Витамин Е или токоферол является одним из важнейших жирорастворимых витаминов для организма человека, особенно женщины. Он отвечает за эластичность кожи, прочность ногтей, блеск волос, является мощным антиоксидантом. Однако полезен только натуральный: синтетический вариант, которым представлена пищевая добавка Е 321 – вред в чистом виде. Или же нет?

Название у вещества, скрытого за кодом «Е321», для большинства людей непроизносимое. В некоторых составах оно может упоминаться как дибунол (в фармацевтической промышленности), БОТ (распространенная аббревиатура), бутилированный окситолулол, ионол. Получают это вещество путем органического синтеза в процессе алкалирования пара-крезола при помощи изобутилена. Катализатором зачастую выступает серная кислота. Стандартный вид пищевой добавки Е 321 – белый кристаллический порошок, который имеет все свойства токоферола, почему его и назвали синтетическим аналогом. В природе бутилгидрокситолулол встречается в цианобактериях (их выделениях).

Пищевая добавка Е 321 относится к категории фенольных антиоксидантов, применяется как антиокислитель, чтобы сохранить вкусовые и визуальные качества продуктов. Высокую эффективность она показывается, даже если на продукт воздействует УФ-излучение.

Вещество устойчиво к высоким температурам, лишено вкуса и аромата (хотя некоторые специалисты говорят о присутствии очень легкого фенольного). В воде оно не растворяется – исключительно в жирах и спиртах. В пищевой промышленности оно нашло применение при изготовлении:

  • растительных масел;
  • хлебобулочных изделий;
  • животных жиров;
  • пива;
  • рыбной консервации, мясной;
  • жевательных резинок;
  • плавленных сыров.

В фармакологии добавка Е 321 может присутствовать в составе биологически активных добавок, антисептиков, а в косметологии – в средствах для загара, губной помаде, увлажняющих кремах. Интересно, что долгое время бутилгидрокситолулол являлся одним из ключевых веществ в препаратах для химиотерапии, а некоторые ученые предполагают, что в тандеме с аскорбиновой кислотой он способен воздействовать на герпесвирус человека. И все же, тех же положительных качеств, что и у природного витамина Е, у этого вещества не обнаружено.

Реальное воздействие этого вещества на человека продолжает оставаться одной из главных тем для споров в среде специалистов. Несмотря на то, что добавка Е 321 разрешена к применению в большинстве стран мира, включая Россию и Украину, а также Англию, существует несколько теорий о ее небезопасности:

  • Бутилгидрокситолулол может являться причиной формирования синдрома гиперактивности у детей.
  • В ходе экспериментов, приведенных на животных, было выяснено, что добавка Е 321 может провоцировать сбои в работе репродуктивной системы, а также имеет канцерогенные свойства (вызывает развитие недоброкачественных опухолей).
  • Бутилгидрокситолулол на организм воздействует аналогично эстрогенам – женским половым гормонам, поэтому может стать причиной сбоев в работе эндокринной системы.
  • Метаболизм в печени у добавки Е 321 плохой, поэтому она может накапливаться, что приведет к интоксикации организма.

Также специалисты не исключают, что добавка Е 321 является сильным аллергеном, вследствие чего при её активном употреблении наблюдаются сбои в работы пищеварительной системы, кожные реакции и даже бронхиальные спазмы, поэтому у астматиков она может выступить фактором риска обострения.

Бутилгидрокситолуол (Butylated hydroxytoluene, BHT, ионол, дибунол, агидол-1, E321).

Формула (CH3)(трет-C4H9)2C6H2OH.

В чистом виде — белый порошок. Технический ионол — порошок жёлтого цвета.

Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов, смазочных масел, каучуков, пластмасс и др.

Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затрудненных фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности.

Бутилгидрокситолуол - пищевая добавка Е321, используемая в пищевой промышленности в качестве антиоксиданта (вещества, ингибирующего процессы окисления). Техническое название вещества - ионол. Также широко распространена аббревиатура BHT от английского butylated hydroxytoluene .

Химическая молекулярная формула добавки Е321: C 15 H 24 O. По своим физическим свойствам бутилгидрокситолуол представляет собой кристаллический порошок белого цвета, который плохо растворим в воде (1 мг/л), но проявляет липофильные (жирорастворимые) свойства.

В промышленности добавку Е321 получают реакцией паракрезола с изобутиленом. Процесс катализируется серной кислотой.

  • CH 3 (C 6 H 4)OH + 2 CH 2 =C(CH 3) 2 → ((CH 3)3C)2CH 3 C 6 H 2 OH

Известен и альтернативный способ получения бутилгидрокситолуола из 2,6-ди-трет-бутилфенола путем гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидролизом.

Бутилгидрокситолуол главным образом используется в качестве антиоксидантной пищевой добавки Е321, а также как антиоксидантная добавка в косметике, лекарствах, топливе для реактивных двигателей, резиновых и нефтяных продуктах, электрических трансформаторных маслах. Кроме этого добавка Е321 имеет антивирусный эффект, особенно в отношении вируса герпеса в сочетании с L-лизином и витамином С.

Свои антиоксидантные свойства добавка Е321, как синтетический аналог витамина E, проявляет за счет торможения процессов самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.

С 1970 года добавка Е321 во многих странах заменена на добавку Е320.

Считается, что бутилгидрокситолуол? вызывает гиперактивность у некоторых детей и, кроме того, увеличивает риск развития рака. Но споры по этому поводу продолжаются до настоящего момента.

Добавка разрешена для использоавния в пищевой промышленности в странах СНГ.

В результате проведенных исследований, а также серии тестов и экспериментов, ученые пришли к выводу, что химические свойства пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол могут нанести вред здоровью человека. Именно по этой причине пищевому антиоксиданту E321 Бутилгидрокситолуол присвоили статус "не безопасной" пищевой добавки. Однако, не смотря на возможный вред пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол продолжают успешно использовать как отечественные, так и зарубежные производители товаров продовольственного назначения.

Интересно то, что пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол является синтетическим аналогом полезного для живых организмов витамина Е. Как правило, пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол используют в качестве антиокислителя. Химически активное соединение бутилгидрокситолуол, содержащиеся в составе антиоксиданат Е321, позволяет затормаживать естественные процессы окисления органических веществ, которые под воздействием воздуха и пероксидных радикалов начинают окисляться. В результате природного процесса окисления готовые товары продовольственной группы теряют свои вкусовые, а также потребительские качества.

В химической промышленности, нередко встречается и другое название пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол - ионол. По своему внешнему виду пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол мало чем отличается от сходных по составу и химическим свойствам соединений. Это кристаллическое вещество не растворяется в воде или глицерине. Однако, в жиросодержащих растворах и ацетоне антиоксидант Е321 прекрасно растворяется. К тому же соединение, отличается своим слабым, но характерным запахом.

Вред пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол

О вреде пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол впервые заговорили еще в 70-е годы прошлого столетия, когда были выявлены канцерогенные и токсичные свойства соединения. Примерно в то же время многие страны перестали применять антиоксидант Е321 и заменили его схожей по строению и идентичной по химическим свойствам пищевой добавкой Е320. Примечательно то, что имеется не только вред от пищевого антиоксиданта E321 Бутилгидрокситолуол, но и польза.

В малых количествах, а также в сочетании с витамином С или L-лизином, антиоксидант Е321 начинает действовать как мощное антибактериальное и противовирусное химическое вещество. Минимально допустимая доза потребления бутилгидрокситолуола для здорово человека равна 0,125 мг из расчета на каждый килограмм массы тела. При передозировке веществом возникают тяжелые последствия в виде образования и развития злокачественных раковых образований.

В настоящее время пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол запрещено использовать в Российской Федерации, на территории Евросоюза, США, а также Азии. Однако, в Украине продолжают использовать опасный антиоксидант в процессе изготовления продовольственной группы товаров. Наиболее часто пищевой антиоксидант E321 Бутилгидрокситолуол встречается в химическом составе хлебобулочных изделий, таких как сухарики или хлебцы. Кроме того небезопасная пищевая добавка может содержатся в составе растительного или топленого масла, жиров животного происхождения (рыбий, говяжий или бараний жир), а также в жевательной резинке.



Различные названия пищевой добавки E320:
бутилгидроксианизол , бутилоксианизол, БОА, бутилированный (гидр)оксианизол, butylated hydroxyanisole, BHA, Е320 .

C.A.S. number E320: 25013-16-5.

Свойства пищевой добавки E320:
содержит два вида изомеров BHA-2 и BHA-3 (см. рисунки); белый, желтовато-белый или розоватый кристаллический порошок, хлопья или воск со слабым характерным запахом; хорошо растворим в жирах, масле, пропиленгликоле; средне растворим в этаноле, парафине, глицерине; нерастворим в воде.

Химическая формула Е320:
C 11 H 16 O 2 .

Допустимое суточное поступление Е320:
До 0,5 мг / кг массы тела.


Бутилгидрокситолуол (E321)

Различные названия пищевой добавки E312:
бутилгидрокситолуол , бутилокситолуол, бутилированный окситолуол, БОТ, ионол, агидол, butylated hydroxytoluene, BHT, Е321 .

C.A.S. number E321: 1948-33-0.

Свойства пищевой добавки E321:
белый кристаллический порошок с очень слабым запахом; хорошо растворяется в ацетоне; средне растворим в спирте, жирах, маслах; нерастворим в воде, глицерине, пропиленгликоле.

Химическая формула E321:
C 15 H 24 O .

Допустимое суточное поступление Е321:
До 0,3 мг / кг массы тела.


Терт-бутилгидрохинон (E319)

Различные названия пищевой добавки E319:
терт-бутилгидрохинон , третичный бутилгидрохинон, ТБГХ, tertiary butylhydroquinone, TBHQ, Е319 .

C.A.S. number E319: 1948-33-0.

Свойства пищевой добавки E319:
желто-белый воскоподобный порошок с характерным запахом; хорошо растворяется в спиртах, жирах и маслах, практически не растворим в воде.

Химическая формула:
C 10 H 14 O 2 .

Допустимое суточное поступление Е319:
До 0,7 мг / кг массы тела.


Некоторые общие характеристики Е320, Е321 и Е319

Происхождение Е320, Е321 и Е319

Пищевые добавки Е320, Е321 и Е319 являются синтетическими фенольными антиоксидантами.

Функции Е320, Е321 и Е319

Согласно данным Кодекс Алиментариус Е320, Е321 и Е319 могут выполнять функции антиоксиданта (антиокислителя) для предотвращения прогорклости жиров.

В каких продуктах используются Е320, Е321 и Е319

Пищевые добавки Е320, Е321 и Е319 используются в широком диапазоне жиросодержащих продуктов.

Влияние на организм Е320, Е321 и Е319

Представленные здесь пищевые добавки, являются сугубо синтетическими веществами и потенциально могут оказывать негативное влияние на организм человека. Несмотря на то, что они разрешены в Кодекс Алиментариус (им присвоен международный код и установлено допустимое суточное поступление), существуют подозрения в их вредности для здоровья человека. Особенно это касается добавок Е320 и Е321 (меньше негативных сообщений об Е319 ). Подозревая в сговоре крупного промышленного бизнеса с разрешительными организациями, проводятся дополнительные исследования, и возможно в ближайшем будущем Е320 и Е321 могут запретить.

В каких же грехах подозреваются указанные пищевые добавки?
Самые веские основания есть для подозрений добавок Е320 и Е321 в канцерогенности. Об этом было заявлено несколькими специализированными организациями, в частности Международным центром по изучению рака .
Также приведем другие из возможных потенциальных побочных эффектов:

  • мутагенные эффекты;
  • нарушение состава крови;
  • повышение холестерина;
  • поведенческие проблемы (особенное внимание к детям);
  • нарушение синтеза пищеварительных ферментов (особенно в печени);
  • аллергия, нужно избегать детям, беременным или кормящим женщинам;
  • и др.

В общем, если вы по какой-либо причине употребляете продукты с содержанием Е320 или Е321 (не будет лишним включить сюда и Е319 ), то нужно стараться не превысить допустимые нормы потребления, а также наблюдать за состоянием организма, чтобы как можно раньше заметить какие-либо нарушения.